Laktonok növényekben és étrend-kiegészítőkben - típusok, tulajdonságok és orvosi kilátások
Ahogyan a szervezetünkben is számtalan egészségfejlesztő anyag kering, ugyanez igaz a növényekre is. A növények számos összetevője nemcsak önmagukra, hanem fogyasztásukkal ránk is pozitív hatással vannak. Az olyan összetevők, mint a polifenolok, flavonoidok, alkaloidok és szterolok jól ismertek. A laktonokról kevesebb szó esik, de ez nem von le a tulajdonságaikból. A tudósokat már régóta inspirálják a laktonok, hogy új gyógyszereket fejlesszenek ki, amelyek számos betegségben szenvedő betegeken segíthetnek. Néhány nagyon népszerű étrend-kiegészítőben, mint például a Ginkgo biloba vagy az Ashwagandha, szintén találunk laktonokat, amelyek felelősek egészségjavító hatásukért. Ebben a cikkben arról lesz szó , hogy milyen típusú laktonok fordulnak elő a természetben, hol fordulnak elő és miért felelősek, valamint hogy mit várhatunk tőlük a jövőben. Olvassa el a végéig!
- Mik azok a laktonok? Meghatározás és tulajdonságok
- Példák az étrend-kiegészítőkben használt természetes laktonokra
- A laktonok felosztása és osztályozása
- A laktonok ipari alkalmazásai
- Összefoglaló
Mik azok a laktonok? Meghatározás és tulajdonságok
A laktonok biológiailag aktív vegyületek, amelyek számos növényben, de gombákban, baktériumokban, tengeri szivacsokban és más szervezetekben is megtalálhatók. Sok közülük aromás anyag, amelyek szagot és néha ízt kölcsönöznek a növényeknek. Ezek azonban nem olyan kicsik és illékonyak, mint az illóolajokban található anyagok. Bennük csak kis mennyiségű laktonok lehetnek, mivel tömegük egy cseppet túl nagy ahhoz, hogy a desztilláció során hatékonyan áthaladjanak. Ehelyett a laktonok aromáját élvezhetjük, ha desztillált helyett abszolút (pl. jázmin) vagy préselt illóolajokat (pl. bergamott) választunk.
Kémiailag a hidroszőlősavak intramolekuláris ciklikus észterei közé sorolhatók, különböző gyűrűméretekkel[1]. A gyűrűszerkezet stabilitása miatt az öt- és hattagú gyűrűkkel rendelkező γ- és δ-laktonok a leggyakoribbak. A görög betűket csak a laktongyűrű méretének jelölésére használjuk. Így például minden γ-laktonnak öttagú gyűrűje van, és minden ε-laktonnak héttagú gyűrűje van.
A laktonrészletet tartalmazó vegyületek teljesen eltérő szénvázzal rendelkezhetnek, és különböző vegyületosztályokba sorolhatók, mint például a szeszkviterpén-laktonok, kumarinok vagy szteroid vázú laktonok.
A kémiai vázak egymás után α-, β-, γ-, δ-laktonok.
A legkisebb vegyületek ebben az osztályban az α-, β-, γ-, δ- és ω-laktonok. Ezek 3, 4, 5, 6 és 7 tagú gyűrűket tartalmaznak. A laktongyűrűk nagy stabilitása határozza meg a γ- és δ-laktonok széleskörű előfordulását a természetben. Becslések szerint több mint 3000 γ-lakton fordul elő a természetben. Az α-laktonok ezzel szemben csak szintetikusan nyerhetők[2].
A sokféleség teszi ezt a csoportot rendkívül érdekessé, amely számos fontos kémiai és biológiai tulajdonsággal rendelkezik[1]. E tevékenységek közül a leggyakrabban említettek a következők:
- citotoxikus,
- gyulladáscsökkentő,
- maláriaellenes,
- vírusellenes,
- antimikrobiális.
A laktonokat és származékaikat jelölteknek tekintik a hagyományos antibiotikumoknak ellenálló patogén baktériumok terjedése miatt a farmakológiában keletkezett űr betöltésére. Ennek során érdemes megemlíteni, hogy a laktonok már régóta jelen vannak a gyógyászatban. Például az eritromicin anti biotikumnak más funkciós csoportok mellett 14 tagú laktongyűrűje is van.
Példák az étrend-kiegészítőkben használt természetes laktonokra
Kezdjük a gyakorlati tudnivalókkal, vagyis azzal , hogy milyen laktonokat szedhetünk étrend-kiegészítők formájában, hogy valóban javítsunk az egészségünkön. Az osztályozást és a kémiai részleteket a cikk későbbi részében ismerheti meg.
Terpén-laktonok
A Ginkgo biloba kivonatok a laktonok egyik fő forrása a táplálékkiegészítőkben. A standard kivonatok standardizáltak, hogy 6% terpénlaktonokat tartalmazzanak. Ezek a laktonok bilobalidból és ginkgolidokból állnak, a ginkgo fő hatóanyagaiból, amelyek a legtöbb egészségügyi tulajdonságáért felelősek[3]. A ginkgolidok diterpén-laktonok, míg a bilobalid egy triterpén-lakton (pontosabban egy szeszkviterpén-trilakton). A laktonok összességében a ginkgolidok 3,1, a bilobalidok pedig 2,9 százalékpontot tesznek ki.
Vitanolidok
Ez a híres adaptogén növény, a Vitania sluggishis, más néven Ashwagandha hatóanyagainak fő csoportja. Fő területe az adaptogén hatás, azaz a stresszes körülményekkel szembeni ellenálló képesség növelése. Az egészségfejlesztő tevékenységek spektruma azonban sokkal szélesebb.
A vitanolidok a természetben előforduló lakton-titerpenoidok egy csoportja[4]. Az Ashwagandhából származó laktonok egészségfejlesztő tulajdonságai annyira értékesek, hogy számos kísérletet tesznek ezek szintézisére és még nagyobb potenciállal rendelkező származékok létrehozására.
Artemizinin
Az artemisinin egy szeszkviterpén lakton, amelyet a kökényfűből(Artemisia annua) izoláltak. Kiegészítőkben az immunrendszer támogatására és gyulladáscsökkentőként használják.
Tanulmányok szerint az artemizinin hatékony a maláriát okozó Plasmodium falciparum gyógyszerrezisztens és agyi törzsei ellen[5].
Az aszter növénycsaládban, különösen az Artemisia nemzetség fajaiban[6] még számos különböző szeszkviterpén-lakton található, nem csak az artemizinin. A szeszkviterpének antimikrobiális hatása a fehérjeszintézis változásával, a sejtek megváltozott permeabilitásával vagy a membrán integritását megbontó sejtfal foszfolipidekkel való kölcsönhatással függhet össze[1].
Ecdiszteroidok
Az olyan növények, mint az Ajuga turkestanica, a Leuzea carthamoides vagy a Spinacia oleracea (azaz a közönséges spenót) laktonszerkezetű ecdiszteroidokat tartalmaznak. Ilyen például az ajugalakton vagy a kartamoszteron[7].
Grafikai forrás - doi: 10.1016/B978-0-444-63473-3.00005-8.
Kavalaktonok
Ezeket a hatóanyagokat a metisztin bors vagy a kava kava tartalmazza. Lengyelországban sajnos a kava kava nem engedélyezett az élelmiszerekben való felhasználásra, de például az USA-ban kaphatóak kapszulában kapható, standardizált kavalaktonokat tartalmazó kava kava kava-kivonok[8]. Ezek között sokféle anyag van, de a legfontosabbak közül 6-ot sorolunk fel - ezek vázát az alábbi ábra mutatja.
A grafika forrása - doi: 10.3390/nu1210103044
Monakolin K
Kémiailag a monakolin K laktonszerkezetű, egy észtergyűrűt tartalmaz. Hatása analóg a szintetikus sztatinokkal, és aktív savas formájába átalakulva a szervezetben a koleszterinszintézisért felelős enzim gátlójává válik (HMG-CoA reduktáz gátló)[9]. Az EFSA bírálóbizottsága úgy ítélte meg, hogy a monakolin K lakton formában azonos a lowastatinnal, amely több, az EU-ban a hiperkoleszterinémia kezelésére engedélyezett gyógyszer hatóanyaga. Emiatt a rendeletek a monakolin K étrend-kiegészítőkből történő megengedett napi bevitelét 3 mg-nál kisebb adagokra korlátozták.
A laktonok felosztása és osztályozása
Röviden tárgyaljuk a laktonok legnépesebb és leggyakoribb csoportjait.
[ez a rész egy kicsit unalmas, de a rövid benne foglalt kémiai információk, és a jellegzetes kulcsszavakkal itt erősen telített; én ezt egy legördülő harmonika formájában tenném, ahogy a faq részeket szokták].
γ-laktonok
Ezek 5 tagú laktonok. A γ-laktonok számos természetes termék szerkezetében előfordulnak, például a γ-telített butilakton és az α-β-telítetlen butenolidok. A butenolidok lenyűgöző biológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, például[2]:
- A 3-metil-2H-furo[2,3-c]pirán-2-on erős gyomirtó hatást mutat,
- a flupiradifuron hatékony rovarölő szer,
- a rubrolidium M és a bazidalin rákellenes tulajdonságokkal rendelkezik,
- az 5-oktilfurán-2(5H)-on lerakódásgátló hatást mutat.
A butenolidok és a butilaktonok jellegzetes szagukról is ismertek, ezért az élelmiszer- és illatszeriparban nagymértékben használják őket.
δ-laktonok
6-tagú laktonok. A természetben széleskörűen elterjedtek. A γ-laktonokhoz hasonlóan a δ-laktonok is telített és α-β-telítetlen laktonokra oszthatók, az utóbbiak a leggyakoribbak. A δ-lakton fragmentum számos, változatos biológiai aktivitással rendelkező természetes vegyületben gyakori[2], mint például:
- HIV-proteáz gátlás,
- az apoptózis indukálása (goniotalamin és rasfonin),
- antileukémiás hatás (dictyopyrone C),
- rákellenes hatás (pironetin),
- leishmanicid,
- trypanicid,
- gombaellenes (argentilakton),
- antimikrobiális,
- gyulladáscsökkentő.
Közepes méretű laktonok
Ezek a laktonok 8-11 tagot tartalmazó gyűrűket tartalmaznak. A természetben a 10 tagú dekalaktonok fordulnak elő a legnagyobb mennyiségben. A természetes 8 tagú laktonok közül megkülönböztetünk A és B oktalaktonokat. Ezek potenciális citotoxikus aktivitással rendelkeznek a melanoma és a vastagbél tumorsejtekkel szemben. A csefaloszporolidok és a szolandelaktonok további példák a természetben előforduló 8 tagú laktonokra[2].
Az oxilipinek, a halicholakton, a neohalicholakton és a topszentolidok a 9 tagú laktonok néhány képviselője. Hét topszentolid (A1, A2, B1, B2, B3, C1 és C2) mérsékelt citotoxikus aktivitást mutatott humán rákos sejtvonalakkal szemben. Az antimicin-dilaktonok ismertek antibiotikus és gombaellenes tulajdonságaikról, valamint a rákos sejtek apoptózisának kiváltására való képességükről. A dekalaktonok vagy nonanolidok a legjobban vizsgált természetes közepes méretű laktonok, amelyek számos biológiai tulajdonsággal rendelkeznek. A dekaesztrint a koleszterin bioszintézisét gátló hatása különbözteti meg.
Ftalidok
A ftalidok olyan biciklikus molekulák, amelyek egy γ-lakton és egy benzolgyűrű kombinációjával jönnek létre. Fontos szerves molekulák, amelyeket az Apiaceae családba tartozó növények számos nemzetségében termelnek. Ezek a vegyületek megtalálhatók az Asteraceae, Acanthaceae, Amaranthaceae és Magnoliaceae családokban is.
Ezt a vegyületcsoportot a 18. század óta tanulmányozzák, és a szakirodalomban számos jelentés található a vegyületek változatos etnobotanikai felhasználásáról és biológiai aktivitásáról. Például:
- Az (S)-3-n-butilftalidot görcsoldóként forgalmazzák agyi iszkémiás betegségek kezelésére,
- az izopestacin gombaellenes és antioxidáns tulajdonságokkal rendelkezik,
- a fuscinarin antiamnéziás hatású,
- a (±)-koncentricolid vírusellenes hatású.
A ftalidok antimikrobiális, trombocitaellenes és fájdalomcsillapító tulajdonságokkal is rendelkeznek.
Kumarinok
Ezek növényi és gombák másodlagos anyagcseretermékei. Ezek a heterociklusos vegyületek egy α-pironhoz kapcsolódó benzolgyűrűt tartalmaznak. Vírusellenes, rákellenes, Alzheimer-megelőző, antidepresszáns, antibiotikus (armillarin), gyulladáscsökkentő (szkopoletin) és véralvadásgátló (warfarin és dikoumarol) hatásuk miatt hívják fel magukra a figyelmet.
A kumarinokat széles körben használják a kozmetikai, festék- és élelmiszeriparban, valamint lumineszcens anyagként.
Furanokumarinok
A kumarin vázhoz kapcsolódó furángyűrűt tartalmazó vegyületek. A növények stresszre adott válaszként és a ragadozók, például gombák, baktériumok és rovarok elleni védelemként termelik őket. A furanokumarinokat bőrbetegségek kezelésére használják.
Szpirolaktonok
Ezek a természetben előforduló vegyületek, amelyek a szerkezetileg változatos molekulák nagy családját alkotják, és biológiai aktivitásuk széles skáláját képviselik:
- antimikrobiális (spiroindicumid A),
- gombaellenes (perrenniporid A),
- gyulladáscsökkentő (abiespirosid A),
- parazitaellenes (plumericin),
- antivirális (biyouyanagin B),
- citotoxikus (yaoshanenolid A).
A természetben előforduló vegyületek mellett a spirolactonok közé tartoznak a 17α-spirolactonok néven ismert szintetikus szteroidok is. Ennek az osztálynak a legismertebb tagja a spironolakton az aldoszteron antagonizmusa miatt, amely a renin-angiotenzin-aldoszteron rendszer egyik hormonja, amely a magas vérnyomással, a szív hipertrófiájával és a szív- és érrendszeri fibrózissal hozható összefüggésbe.
Strigolaktonok
Ezek a Striga és Orobanche nemzetségek növényeiből izolált fitohormonok. A strigolaktonok a gazdaszervezet felismerésekor serkentik a parazita növények magcsírázását, szabályozzák a növények növekedését, gátolják a csírázást és közvetítik a növények és a szomszédos szervezetek közötti földalatti kémiai kommunikációt. A legismertebb természetes példák triciklusos ABC maggal rendelkeznek, amelynek egyik gyűrűje a γ-lakton, a másik pedig a butenolid exociklusos D gyűrűje. Ez a szerkezet megtalálható az 5-deoxistrigolban.
A sztrigolaktonokat talaj-adalékanyagként használják a gyomok elleni védekezésre, csökkentve ezzel a gyomkárokkal járó mezőgazdasági veszteségeket. Ezek a vegyületek öngyilkos csírázást idéznek elő. Vagyis az izolált rizoszféravegyületek vagy szintetikus megfelelőik jelenléte által kibocsátott jelek gazdaszervezet jelenléte nélkül is előidézik az élősködő magvak csírázását, ami a gyomok pusztulásához vezet.
Makrolaktonok
A makrolaktonok vagy makrociklikus laktonok 12 vagy még több tagú gyűrűket tartalmaznak. Olidok vagy diolidok közé sorolhatók.
A kukuolidok feromonokként működnek, és számos állat használja őket kémiai kommunikációra. A Kukuolid X-et a kukorica és a rizs kártevőjét, az Oryzaephilus surinamensis nőstény bogarat vonzó feromonként azonosították.
A makrolaktinok Bacillus és Actinomadura baktériumtörzsekből izolált makrolidok. Jelenleg 19 makrolaktint (A-S) írtak le az irodalomban. Biológiai aktivitásuk a vírusellenes és a gombaölő szerektől kezdve terjed. A makrolaktin A például erős aktivitást mutat a herpes simplex vírus ellen, és képes a HIV szaporodását emberben megfékezni. A makrolaktin T és B viszont képes gátolni az Alternaria solani és Pyricularia oryzae gombákat és a Staphylococcus aureus baktériumot. Aztán ott vannak a kinolidomicinek A1, A2 és B1, amelyek közül a kinolidomicinek A1 és B1 gátolják a különböző rákos sejtek növekedését, beleértve a gyógyszerrezisztens sejteket is.
A természetben előforduló laktonok számos példája és a biológiai aktivitásuk széles skálája által motiválva a szerves kémiához kapcsolódó vegyészek figyelmüket a laktongyűrűk tervezése felé fordították.
A laktonok ipari alkalmazásai
A laktonok olyan érdekes anyagok, hogy rossz szolgálatot tennénk, ha nem aknáznánk ki a bennük rejlő lehetőségeket. Emiatt számos iparágban használják őket.
A laktonok aromás vegyületek, így az illatszeripar az egyik legerősebb haszonélvezője. A laktonok érzékszervi tulajdonságai lehetővé teszik szokatlan aromák, például a jázmin, a vanília vagy a macskamenta illatának előállítását. A parfümök és illatosított kozmetikumok címkéin különböző lakton szerkezetű anyagok találhatók.
A mezőgazdaságban és a kertészetben is széleskörű felhasználásra találtak. A laktonok némelyike igen hatékony hatást fejt ki a rovarok, paraziták vagy gyomok ellen.
Összefoglaló
A laktonok családjába több ezer különböző anyag tartozik. Bár szerkezetükben van egy közös elem (a laktongyűrű), hatásukat tekintve drasztikusan különbözhetnek egymástól. A népszerű tudományos szövegekben nem kapnak akkora figyelmet, mint például a polifenolok, mégis számos olyan lakton van, amely kiemelkedő hatással van az emberi egészségre. A laktonoknak köszönhetjük az olyan gyógynövények jótékony hatásait, mint az Ashwagandha vagy a Gingo biloba. A laktonok jelenléte a természetben és a velük kapcsolatos további kutatások elvégzése megnyitja az utat a tudósok előtt, hogy új eszközökhöz jussanak, amelyekkel újabb és jobb gyógyszereket fejleszthetnek ki az emberek életének megmentésére. Drukkolunk, hogy minél többet profitálhassunk a laktonok erejéből!
Források:
⮜ Előző cikk
Hogyan motiváld magad - 5 kipróbált és bevált trükk
Következő cikk ⮞